А-20 создавался для того, чтобы бомбить передовые укрепленные рубежи противника, однако в условиях германского блицкрига фронт все время находился в движении, и статичных целей для А-20 не находилось. В то же время во избежание больших потерь бомбардировщикам требовалось надежное истребительное прикрытие. С началом войны в 1939-м как КВВС, так и военная авиация Франции поспешили заказать большое количество американских самолетов, в число которых входил и А-20. получивший у британцев наименование «Бостон».
В результате темпы выпуска А-20 набрали обороты тогда, когда в декабре 1941 г. в войну вступили сами США. Опытный образец DB-7 поднялся в небо 17 августа 1939 г., а в следующем году машины начали поступать во Францию. Однако большую часть заказа после падения этой страны летом 1940 г. получили КВВС.
Признанные негодными в качестве бомбардировщиков, 100 принадлежавших КВВС «Бостонов» Mk II были перепрофилированы в ночные истребители зимой 1940/41 г. В этом качестве они оснащались радаром AI Mk IV, дополнительным бронированием, пламегасителями на выхлопных патрубках двигателей и восемью пулеметами. Под названием «Хэвок» машина становилась объектом различных экспериментов, с целью снизить ущерб, наносимый немецкими бомбардировщиками. Так, в одной из версий А-20 на длинном тросе выводил воздушные мины перед строем вражеских бомбардировщиков. В отсутствие ночного истребителя целевого назначения ВВС США, как и КВВС, приспосабливали А-20 в качестве такового во время боев на Тихоокеанском ТВД в 1942 г. Версия получила индекс Р-70. Особых успехов Р-70 не достиг и в 1944-м был заменен Р-61.
С 1941 г. и далее А-20 применялись как «легкие средние» бомбардировщики, отправлявшиеся бомбить передовые дороги, аэродромы, железнодорожные и автомобильные мосты, скопления техники, а позднее использовались как штурмовики для подготовки вражеских позицией к атаке наземных сил союзников.
«Бостоны» КВВС широко использовались в период с 1942-го по 1944 г. во время рейдов через Ла-Манш, в частности, для постановки дымовых завес во время высадки амфибийных десантов. В качестве защитного вооружения они располагали одним или двумя пулеметами, устанавливаемыми в дорсальных башенках.
Первой машиной этого типа, поступившей на вооружение ВВС США, стал А-20А, за ним пришел А-20В, объем выпуска которых составил 999 единиц. А-20С мог использоваться в качестве торпедоносца. На A-20G удалили бомбардирское место, поставив в цельнометаллическом носу пулеметные или пушечные установки. В таком варианте самолет мог нести до восьми 12,7-мм пулеметов, а также имел возможность брать на борт до 1814 кг (4000 фунт.) бомб, размещавшихся в бомболюках и в наружных бомбодержателях.
А-20Н являлся модификацией 20G, отличавшейся от нее более мощными 1268-кВт (1700 л.с.) двигателями R-2600-29. Последними поступившими в распоряжение действующих частей самолетами данной марки стали A-20J и А-20К, оснащенные безрамным стеклянным носовым обтекателем.
На Тихоокеанском ТВД А-20 широко применялись для атак на низких высотах, сбрасывая на японские суда и аэродромы осколочные бомбы. В том же регионе получил распространение самолет-разведчик F-3A — 46 таких машин было создано на базе A-20J и А-20К. В Италии «Бостоны» Mk IV и V КВВС задействовались в качестве штурмовиков для поддержки действий наземных частей до конца войны.
