30 июня 1941 г. командующий войсками Юго-Западного фронта генерал-полковник М. Кирпонос получил из Ставки Главного Командования приказ к 10 июля полностью оставить районы Западной Украины и занять укрепрайоны, созданные на старой границе. Этими действиями советское командование предполагало полностью закрыть киевское направление. В свою очередь командующий группы армий «Юг» генерал-фельдмаршал Г. фон Рундштедт имел приказ прорвать оборону советских войск и выйти к реке Днепр в районе города Киева.
Стремительный удар, нанесенный войсками 1-й немецкой танковой группы генерал-полковника фон Клейста, спутал планы советского командования и не дал армиям Юго-Западного фронта возможности развернуться на новом рубеже обороны. Уже к 7 июля немецкие танки прорвали советскую оборону в районе города Новый Мирополь и к вечеру захватили город Бердичев, а 9 июля — Житомир.
Контрнаступление советских войск
11 июля немецкие танки прорвались из Житомира к переднему краю Киевского укрепленного района. В результате этого возникла угроза захвата Киева и окружения частей Юго-Западного фронта юго-западнее Киева. В этих условиях главнокомандующий войск юго-западного направления Маршал Советского Союза С. Буденный (с 13 сентября — Маршал Советского Союза С. Тимошенко) приказал войскам Юго-Западного фронта контрударами ликвидировать прорыв, отрезать и уничтожить прорвавшиеся на Житомир и Киев моторизованные части противника. Активные действия советских частей, продлившиеся до 16 июля, заставили германское командование отказаться от плана овладеть городом с ходу и вынудили начать его обход с двух сторон.
Окружение под Уманью
К концу июля частям вермахта удалось оттеснить советские войска и южнее Киева отбросить их за Днепр. При этом некоторые части Южного фронта своевременно не получили приказа на отступление и ко 2 августа оказались окружены в районе города Умань. К 8 августа группировка советских войск, оказавшихся в «уманьском котле», была ликвидирована. В сводке германского верховного командования сообщалось, что немцы взяли в плен 103 тыс. человек, в том числе двух командующих армиями, захватили 317 танков и 858 орудий.
30 июля германское командование сосредоточило в районе Глевахи до 5 пехотных дивизий, усилив их танковыми подразделениями. В ходе очередного наступления на украинскую столицу 10 августа они ворвались в юго-западные пригороды Киева, но здесь встретили мощное сопротивление отрядов народного ополчения и были остановлены.
Вынужденная переброска сил с московского направления
Упорное сопротивление советских войск на киевском направлении вынудило немецкое командование перебросить для усиления группы армий «Юг» 2-ю армию и 2-ю танковую группу (группа армий «Центр»), ослабив тем самым силы, действующие на московском направлении. Выделенные немецким командованием части нанесли удар в направлении города Конотопа, рассчитывая, продолжив наступление, соединиться в районе города Лохвица с 1-й танковой группой и тем самым окружить всю киевскую группировку советских войск. Предвидя это, 19 августа Ставка приказала отвести армии Юго-Западного фронта на восточный берег Днепра, оставив под Киевом лишь необходимые для защиты города войска. Однако все предпринятые советским командованием меры не смогли остановить продвижение 2-й немецкой танковой группы. В начале сентября ее передовые части достигли реки Десна и, форсировав ее, 10 сентября захватили город Ромны, выйдя в тыл войскам Юго-Западного фронта, окружив их.
Еще один «котел»
16 сентября новый командующий Юго-Западным направлением маршал С. Тимошенко обратился к И. Сталину с предложением начать отвод войск, пока у противника еще нет сплошного фронта окружения, но Верховный главнокомандующий не разрешил прорыв. Только 19 сентября войска, оборонявшие Киев, оставили его по приказу Ставки и, отступив в район города Прилуки, продолжили вести бои в окружении. Из-за нарушения связи и управления выход из окружения происходил неорганизованно и привел к тяжелым потерям. 26 сентября 1941 г. сражение за Киев закончилось. К концу сентября лишь некоторым отдельным группам советских войск удалось выйти из окружения. В сводке германского верховного командования сообщалось о взятии в плен 665 тыс. человек, захвате 3718 орудий и 884 танков. По советским данным, в окружении оказались около 450 тыс. человек, в том числе около 60 тысяч командного состава. В период с 18 по 29 сентября на сборные пункты вышло из окружения около 10 тыс. человек.
